[1]周柳怡,徐崇福,李贞奇,等.前手性中间体2 -(6 -甲氧基-2 -萘基)丙烯酸的绿色合成[J].常州大学学报(自然科学版),2010,(03):22-26.
　ZHOU Liu -y i,XU Chong -fu,LI Zhen -qi,et al.Green Synthesis of Pre -Chiral Intermediate 2 -(6 - Methoxy -2 -Naphyl)Propenoic Acid[J].Journal of Changzhou University(Natural Science Edition),2010,(03):22-26.
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前手性中间体2 -(6 -甲氧基-2 -萘基)丙烯酸的绿色合成()
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常州大学学报(自然科学版)[ISSN:2095-0411/CN:32-1822/N]

卷:
期数:
2010年03期
页码:
22-26
栏目:
出版日期:
2010-09-25

文章信息/Info

Title:
Green Synthesis of Pre -Chiral Intermediate 2 -(6 - Methoxy -2 -Naphyl)Propenoic Acid
作者:
周柳怡;  徐崇福;  李贞奇;  韩　峰
常州大学石油化工学院, 江苏 常州 213164
Author(s):
ZHOU Liu -y i ;  XU Chong -fu ;  LI Zhen -qi ;  HAN Feng
School of Pet rochemical Eng ineering , Chang zho u University , Changzhou 213164 , China
关键词:
电羧基化; 前手性中间体; 酸催化脱水
Keywords:
elect rocarbox ylat ion ; pre -chiral intermediate ; acid cataly zed dehy dration
分类号:
R 971.1
文献标志码:
A
摘要:
2 - (6 -甲氧基-2 -萘基) 丙烯酸是不对称催化氢化合成非甾体消炎、解热、镇痛药物S -萘普生的关键前手性中间 体。报道了合成这一重要材料的新方法。以2 -乙酰基-6 -甲氧基萘(Ⅰ) 为原料, 正四丁基溴化铵为电解质, 无水N , N - 二甲基甲酰胺为溶剂, 铝板为阳极, 铅板为阴极, 在无隔膜电解槽中通入干燥的CO2 , 通过电羧基化合成2 - (6 -甲氧基-2 -萘基) 乳酸(Ⅱ);再经酸催化脱水得到合成S -萘普生的前手性先行体2 - (6 -甲氧基-2 -萘基) 丙烯酸(Ⅲ);该方法 收率较高且绿色环保。
Abstract:
:2 - (6 -metho xy -2 -naphthay l) propenoic acid is the key pre -chiral inte rmediate which can be hy drog enated by asymmet ric cataly sis to produce S -naprox ene , a nonsteroidal compound having anti - inf lammatory , antipy ret ic and analgesic act ivities .An alternative o f synthesizing this impo rtant material is repo rted .Elect rocarbo xy lation starting f rom 2 -acetyl -6 -methox ynaphthalene (Ⅰ)and carbondiox ide in a diaphramless cell wi th lead catho des and sacrif icial aluminum ano des using te trabutylammonium bromide as elect ro lyte and anhy dro us N , N -dimethy lformamide as solvent generated 2 - (6 -metho xy -2 - naphthay l) lactic acid (Ⅱ);dehydration of Ⅱ cataly zed by acid produced a prechi ral inte rmediate 2 - (6 -methox y -2 -naphthay l)propenoic acid (Ⅲ).T his method is promising w ith hig h y ields as w ell as envi ronmental benefi t .

参考文献/References:

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备注/Memo

备注/Memo:
作者简介:周柳怡(1984 -), 女, 江苏无锡人, 硕士生。
更新日期/Last Update: 2010-09-25