[1]陈?? 勇,周国平,梁?? 俊,等.PT C 法合成杂环羧酸类1- O- 芳酰基- 2, 3, 4, 6- 四- O- 乙酰基- ?β- D- 吡喃己糖化合物的研究[J].常州大学学报(自然科学版),2007,(01):9-13.
　CHEN Yong,ZHOU Guo- ping,LIANG Jun,et al.Study of Synthesis of 1- O- Aroyl- 2, 3, 4, 6- tetra- O- acetyl- β?- D- glucopyranoses of Heterocyclic Carboxylic Acids by PTCMethod[J].Journal of Changzhou University(Natural Science Edition),2007,(01):9-13.
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PT C 法合成杂环羧酸类1- O- 芳酰基- 2, 3, 4, 6- 四- O- 乙酰基- ?β- D- 吡喃己糖化合物的研究()
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常州大学学报(自然科学版)[ISSN:2095-0411/CN:32-1822/N]

卷:
期数:
2007年01期
页码:
9-13
栏目:
出版日期:
2007-03-25

文章信息/Info

Title:
Study of Synthesis of 1- O- Aroyl- 2, 3, 4, 6- tetra- O- acetyl- β?- D- glucopyranoses of Heterocyclic Carboxylic Acids by PTCMethod
作者:
陈?? 勇1 ;  周国平1 ;  梁?? 俊2;  马燕东2
1??江苏工业学院化学工程系, 江苏 常州 213164
Author(s):
CHEN Yong1 ;  ZHOU Guo- ping1 ;  LIANG Jun2 ;  MA Yan- dong2
1. Department of Chemical Engineering , Jiangsu Poly technic Univer sity, Chang zhou 213164, China
关键词:
相转移催化法;  1- O- 芳酰基- 2;  3;  4;  6- 四- O- 乙酰基- ??- D- 吡喃己糖;  杂环羧酸;  糖苷键
Keywords:
phase- t ransfer catalyt ic metho d;  1- O- A royl- 2;  3;  4;  6- tet ra- O- acetyl- ??- D- glucopyr anose;  heterocy clic car box ylic acid;  g lucosidic bond
分类号:
O 626 ??
文献标志码:
A
摘要:
以十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂, 用2, 3, 4, 6- 四- O- 乙酰基- ??- D- 溴代吡喃葡萄糖与杂环羧酸反应, 合成了相应的1- O- 芳酰基- 2, 3, 4, 6- 四- O- 乙酰基- ??- D- 吡喃己糖。初步结果显示当碳酸钾与杂环羧酸物质的量比为 2?? 0 ?? 1 时, 反应温度为50 ?? 时, 反应时间为5 h 时, 收率较好。另外通过解析这些化合物IR、1H NMR 确证了这些1- O- 芳 酰基- 2, 3, 4, 6- 四- O- 乙酰基- ??- D- 吡喃己糖化合物的结构, 确证其糖苷键构型均为??型异构。该相转移催化法具有反应 条件温和, 后处理简单和立体选择性强等优点。
Abstract:
Seven 1- O- Aro yl- 2,3,4,6- tet ra- O- acety l- β- D- g lucopy rano ses o f heter ocy clic carboxy licacids ere synthesized by reaction of 2,3,4, 6- tet ra- O - acetyl- β- D- glucopyranosyl bromide with corresponding heterocyclic carbox ylicacid using cetyltrimethyl ammonium bromide as a phase- transfer catalyst . The preliminary r esults showed that when the molar ratio of potassium carbonate to heter ocyclic carbox ylic acid was 2?? 0 ?? 1, the reaction temperature was 50 ℃?? and reaction time was 5 h, the yield was good. In the IR spect ra of these products, the absorption of bending vibration of C1- H bond in glycosyl- ring appears at about 910 cm- 1 . In the 1HNMR spectr a of the product s, the chemical shif t o f C1- H in g lyco sy l- ring appears at downfield, the co upling constant J 1- 2= 7.0- 7.5. The IR, 1 HNMR spect ra comfirmed their ??- anomer configuration. The method has advantag es of mild reaction conditions, easy separation and high stereospecif icity of the products.

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备注/Memo

备注/Memo:
作者简介: 陈勇( 1971- ) , 男, 江苏 常州 人, 硕士, 讲师; 2- 分别为本院材料系2001 届, 化工系2002 届毕业生。
更新日期/Last Update: 2007-03-25